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2023ATP500迪拜站男单半决赛，德约科维奇对阵梅德维德夫，最终，德约科维奇连输两盘大比分0-2爆冷完败，遗憾出局，赛季不败金身告破！而“梅总”梅德维德夫将在决赛中和2号种子卢布列夫争冠，后者在半决赛击败了兹维列夫。

1/4决赛，头种子德约科维奇面对的是5号种子胡尔卡奇，此前的4次对决，德约科维奇都笑到了最后，本次交手，德约科维奇依旧是占据了优势，以6-4和7-5连赢两盘2-0淘汰了对手，本赛季继续保持着不败，跨赛季更是20连胜，状态极为出色。

梅德维德夫是赛会的3号种子，1/4决赛面对丘里奇，梅总状态同样出色，直落两盘淘汰了丘里奇，顺利杀入到了4强。根据统计，此前两人共有13次交手，德约科维奇9胜4负占优，且最近已经是4连胜梅总了。再次的相遇，谁又能够闯入到决赛呢？

第一盘，第5局梅德维德夫率先破发3-2，随后又连赢了两局，5-2牢牢占据上风。第8局和第9局，德约科维奇找到了一些状态连追两局到了4-5！不过关键的第10局，梅德维德夫还是兑现了发球胜盘局，6-4先胜一盘，大比分1-0领先。

第二盘，梅德维德夫在四局过后3-1领先，第5局，德约科维奇艰难保发2-3。第6局，梅德维德夫同样是艰难保发4-2压制。第7局，德约科维奇直落四分保发3-4。第8局，梅德维德夫延续强势保发，5-3。第9局德约科维奇艰难保发4-5。第10局，梅德维德夫兑现发球胜赛局，6-4，大比分2-0晋级。